Acesta a trăit în veacul al XII-lea, fiind egumen al mănăstirii Mihailovsk Vidubițk din Kiev. El a continuat osteneala sfântului Nestor Cronicarul, așernând în scris mai departe viețile sfinților din marea Lavră a Peșterilor.
Pentru viețuirea sa aleasă, sfântul Silvestru primi de la Dumnezeu darul izgonirii demonilor. După mutarea sa în pace la cele veșnice, fu înmormântat în Peșterile de aproape, de unde se arătă izvor îmbelșugat de minuni tuturor ce îi săvârșesc pomenirea cu credință.
Biserica săvârșește pomenirea sa la 2/15 ianuarie și în a doua Duminică a Marelui Post.